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英文別名：2,3-Dihydroxybutanedioic acid

熔點(diǎn)：171-174

密度：1.7598（20）

折光率：1.4955

溶解度：溶于水、丙酮、乙醇

存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，內(nèi)消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6。

學(xué)名：2,3-二羥基丁二酸.

分子式：C4H6O6

結(jié)構(gòu)式：HOOCCHOHCHOHCOOH

分子量：150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)。

異構(gòu)體及性能^[2]  ：酒石酸分子中有兩個(gè)不對稱碳原子，故有3種光學(xué)異構(gòu)體，即右 旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或L-酒石酸、內(nèi)消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工業(yè)上生產(chǎn)量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸為無色透明結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，無臭，味極酸，相對密度1.7598。熔點(diǎn)168～170℃。易溶于水，溶于甲醇、乙醇，微溶于乙醚，不溶于氯仿。DL型酒石酸為無色透明細(xì)粒晶體，無臭味，極酸，相對密度1.697。熔點(diǎn)204~206℃，210℃分解。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于甲苯。酒石酸在空氣中穩(wěn)定。無毒。

質(zhì)量指標(biāo)

DL-酒石酸的質(zhì)量指標(biāo)：

指標(biāo)名稱 一水品 無水品

DL-酒石酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)/%≥ 99.5 99.5

熔點(diǎn)范圍/% 200～206 200～206

硫酸鹽/%≤0.04 0.04

加熱減量/%≤ 11.5 0.5

灼燒殘?jiān)?span>/%≤0.10 0.10

用途

用作抗氧化增效劑、緩凝劑，鞣制劑、螯合劑、藥劑。廣泛用于醫(yī)藥、食品、制革、紡織等工業(yè)。在低溫時(shí)對水的溶解度低，易生成不溶性的鈣鹽。

毒性與安全

低毒，其酸性較強(qiáng)，對牙齒有腐蝕性。^[3] 

同分異構(gòu)

酒石酸具有兩個(gè)相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構(gòu)體。

酒石酸即二羥基琥珀酸。有二個(gè)不對稱碳原子，有3種立體異構(gòu)體，即：右旋型（D型， L型）、左旋型（L型，D型）、內(nèi)消旋型。通常，外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中，特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí)，會沉積大量酒石（氫鉀鹽）。另外，在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發(fā)酵細(xì)菌（Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株），在體內(nèi)是通過葡萄糖氧化分解，經(jīng)由5-酮葡萄糖酸，在形成羥基乙酸的同時(shí)形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用，可變成琥珀酸，因此，工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料，巴斯德（L．Pasteus）曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料，在歷史上是很有名的。

酒石酸

酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子（見不對稱原子），存在三種立體異構(gòu)體：右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸（見旋光異構(gòu)）

等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消，稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無色結(jié)晶，它們的物理性質(zhì)見表。

右旋酒石酸存在于多種果汁中，工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得，也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強(qiáng)堿或強(qiáng)酸處理制得，也可通過化學(xué)合成，例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中，它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。

酒石酸與檸檬酸類似，可用于食品工業(yè)，如制造飲料。酒石酸和單寧合用，可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合，可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。

酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽，可配制斐林試劑，還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì)，可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑，又稱吐酒石，并可治療日本血吸蟲病。

歷史

酒石酸最早是1769年由瑞典化學(xué)家卡爾·威廉·舍勒發(fā)現(xiàn)的。

存在與制備

酒石酸

L-酒石酸廣泛存在于水果中，尤其是葡萄。是最廉價(jià)的光活性酒石酸，常被稱為“天然酒石酸”。工業(yè)上，L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產(chǎn)物。葡萄酒釀造工業(yè)產(chǎn)生的副產(chǎn)物酒石，通過酸化處理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生產(chǎn)國，這跟該國造葡萄酒的規(guī)模不無關(guān)系。

D-酒石酸在天然產(chǎn)物中很罕見，但以比較高的含量存在于西非馬里的一種植物里。

外消旋酒石酸在工業(yè)上是通過雙氧水與馬來酸酐作用后水解制得，南非是主要的生產(chǎn)國。

應(yīng)用

酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當(dāng)代有機(jī)合成中是非常重要的手性配體和手性子，可以用來制備許多著名的手性催化劑，以及作為手性源來合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑，在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗(yàn)中可利用其作為除氧劑。