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丙二酸二乙酯|丙二酸二乙酯
丙二酸二乙酯|丙二酸二乙酯 價格:電議  元(人民幣) 產(chǎn)地:美國
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詳細介紹

丙二酸的兩個羧基中的羥基全被乙氧基取代而生成的化合物,分子式CH2(COOC2H5)2。丙二酸二乙酯為無色芳香液體;熔點-50℃,沸點199.3℃;相對密度為1.0551(20/4℃);不溶于水,易溶于醇、醚和其他有機溶劑中

丙二酸二乙酯
中文名:丙二酸二乙酯
英文名:diethyl malonate
別稱:胡蘿卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
化學(xué)式:C7H12O4
分子量:160.17
CAS登錄號:105-53-3
EINECS登錄號:203-305-9
熔點:-50℃(223K)
沸點:199.3℃(472.3K)
水溶性:難溶于水
密度:1.0551
外觀:無色液體,具有甜的醚氣味。
閃點:100℃
應(yīng)用:可用于酰化反應(yīng),烷基化反應(yīng),成環(huán)和michael反應(yīng)
安全性描述:有害

產(chǎn)品用途
【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體,也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中間體,可用于制備磺酰脲類除草劑,如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等,也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛,丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃,溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑,增塑劑。有機合成。

理化特性
主要成分:含量:≥98%;酸度(以丙二酸計)≤0.5%。
化學(xué)試劑分析純:含量:≥99%;酸度(以丙二酸計)≤0.05%。
性狀:無色液體,具有甜的醚氣味。
熔點:-50℃
沸點:199.3℃
相對密度:1.0551
折射率:1.4135
閃點:100℃
蒸汽壓:0.344mmHg at 25°C
溶解性:與醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有機溶劑。稍溶于水。20℃時水中溶解度為2.08g/100ml。

應(yīng)用領(lǐng)域
1.有機合成中間體,用于制備2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑;
2.在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料;
3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體;
4 GB2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精;
5.丙二酸酯是有機合成中十分有用的試劑,能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng),同時亞甲基較易形成碳負離子而發(fā)生;、烷基化、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等;
;磻(yīng):丙二酸二乙酯的酰化反應(yīng)會伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng),此;磻(yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個酯基,然后與苯甲酰氯(或類似物)發(fā)生;磻(yīng),隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物;
烷基化反應(yīng):在堿(如NaOH等)的作用下,丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負離子,進而可發(fā)生烷基化等反應(yīng);

此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng);
與醛等的反應(yīng)在與醛或酮的反應(yīng)中,經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合,形成六元環(huán)化合物;
Michael反應(yīng):丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng);

成環(huán)反應(yīng):在有機合成反應(yīng)中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負離子而發(fā)生親核反應(yīng)外,其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng),多個反應(yīng)位點的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團化合物反應(yīng)時極易成環(huán);

化學(xué)特點
乙酯可進行硝化反應(yīng),進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代,生成鹵代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料,先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機合成試劑,廣泛用于藥物和染料的合成。

相關(guān)反應(yīng)
丙二酸二乙酯的亞甲基受兩個羰基的影響,活性較高。它與乙醇鈉作用生成鈉鹽,繼而與鹵代烴反應(yīng),生成一元或二元烴基取代的丙二酸二乙酯。它們均是有機合成的重要中間體,例如,可進一步水解脫羧形成羧酸:

式中R、R′為烴基。丙二酸二乙酯可進行亞硝化反應(yīng),進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的重要中間體。丙二酸二乙酯與羰基化合物起縮合反應(yīng),生成不飽和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烴基取代的丙二酸二乙酯與脲縮合,生成巴比妥,是常用的安眠藥:丙二酸二乙酯易被鹵素取代,生成鹵代丙二酸二乙酯,也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。這些化合物在理論上和合成上均有價值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸鈉為原料,先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉,再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機合成試劑,廣泛用于藥物和染料的合成。

急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。

消防措施
【危險特性】遇明火、高熱可燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

儲運特性
鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝,規(guī)格200kg。按可燃化學(xué)品規(guī)定貯運。

丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯

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